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Castellina in Chianti ist eine toskanische Kleinstadt in der Provinz Siena. Sie liegt zwischen Florenz und Siena in der für ihren Wein berühmten Chianti-Region.
Zu den Sehenswürdigkeiten der Stadt gehört die imposante Burg Rocca, die ihren Besuchern eine spektakuläre Aussicht über die Stadt und die umliegende Landschaft bietet.
Sehenswert sind außerdem die neuromanische Kirche San Savlatore und der "Via delle Volte", ein äußerst beeindruckender Gewölbegang aus dem Mittelalter.
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